Cinnamaldehyde

Metode sintesis ramah lingkungan dari brown aldehyde

Lecaimant / CC BY-SA

Ahli kimia RUDN mengembangkan metode ramah lingkungan untuk menghasilkan brown aldehyde, senyawa antibakteri dan antikanker. Ilmuwan menggunakan katalis berbasi nanopartikel besi dan paladium, untuk menghindari pembentukan produk samping yang berbahaya bagi lingkungan. Pendekatan ini dapat diperluas ke senyawa organik lainnya di kelas aldehida untuk kedokteran, pertanian, dan industri makanan.

Metode tradisional oksidasi alkohol menjadi aldehida dan keton menggunakan kromium dan mangan menyebabkan pembentukan sejumlah besar produk samping berbahaya, yang harus dibuang secara terpisah. Untuk menghindarinya, agen pengoksidasi selektif lunak seperti hidrogen peroksida disarankan. Namun, reaksi ini membutuhkan katalisis, tanpanya yield produk tidak lebih dari 10 persen. Tetapi katalis seperti senyawa fosfat perak, platina dan paladium juga beracun atau mahal. Tantangan untuk menemukan katalis yang murah, efisien dan ramah lingkungan untuk produksi industri brown aldehyde tetap ada.

Kimiawan berhasil memecahkan beberapa masalah. Pertama, efisiensi tinggi harus dicapai, yaitu katalis harus membuat bagian terbesar dari reagen dalam campuran awal bereaksi. Kedua, katalis harus memiliki selektivitas tinggi – ini berarti bahwa proporsi produk sampingan yang tidak diinginkan harus dijaga agar tetap minimum. Ketiga, penggunaan katalis harus ramah lingkungan. Semua tugas ini juga relevan untuk reaksi oksidasi alkohol yang menghasilkan aldehida dan keton, senyawa penting untuk sintesis organik, obat-obatan, industri parfum atau pertanian.

Sekelompok peneliti yang dipimpin oleh ahli kimia RUDN Rafael Luke mengusulkan katalis efektif dan ramah lingkungan untuk sintesis Cinnamaldehyde. Senyawa aromatik ini memiliki aktivitas antibakteri dan anti-kanker, dan banyak digunakan dalam industri makanan dan parfum sebagai aromatizer, dan dalam pertanian sebagai fungisida. Salah satu cara utama dapat diperoleh adalah dengan mengoksidasi alkohol kayu manis.

Ahli kimia RUDN, Rafael Luke menyarankan menggunakan katalis berbasis nanopartikel besi dan paladium yang diperoleh secara mekanis. Nanopartikel ini mengkatalisasi oksidasi alkohol kayu manis selektif dengan hidrogen peroksida di bawah pengaruh radiasi gelombang mikro yang aman bagi lingkungan dan relatif murah.

Namun, agar besi dan paladium berfungsi sebagai katalisator, mereka harus diterapkan pada permukaan berpori: efisiensi seluruh sistem katalitik juga tergantung pada struktur dan sifat kimianya. Kimiawan menggunakan beberapa jenis substrat berpori silikat dan aluminosilikat seperti matriks, yang berinteraksi secara berbeda dengan oksigen dan karenanya mengarah pada pembentukan produk yang berbeda.

Untuk menilai efektivitas katalis, kimiawan mengukur tingkat konversi, yaitu proporsi alkohol yang berubah menjadi aldehida. Untuk menguji selektivitas katalis, para ilmuwan mengukur rasio brown aldehyde dengan produk samping yang tidak diinginkan – benzaldehida – dalam campuran akhir. Katalis yang paling efektif adalah sistem nanopartikel besi pada matriks zeolit aluminosilikat. Tingkat konversi di atas 80 persen, lebih tinggi dari katalis paladium dan larutan garam besi. Dalam hal selektivitas, semua opsi lain melampaui katalis nanopartikel paladium pada substrat silikat magnetik. Setelah menggunakan katalis ini, bagian brown aldehyde dalam campuran akhir melebihi 60 persen.

Untuk memahami mengapa katalis berbasis besi lebih efektif dan katalis berbasis paladium lebih selektif, penulis mempelajari mekanisme kerjanya. Ditemukan bahwa oksidasi alkohol kayu manis menghasilkan produk antara dengan kelompok epoksi – karenanya, katalis yang lebih efektif secara bersamaan mempercepat reaksi oksidasi dengan penghancuran rantai karbon dan pembentukan molekul benzaldehyde yang lebih pendek, yang mengurangi selektivitas.

Terlepas efisiensi tinggi dari sistem katalitik yang dipelajari dikaitkan dengan penurunan selektivitas, katalis yang terbuat dari nanopartikel besi pada matriks zeolit memiliki kedua indikator yang cukup tinggi untuk potensi penggunaan dalam produksi industri. Para penulis percaya bahwa karena aktivitasnya yang tinggi, katalis semacam itu – utamanya didasarkan pada nanopartikel besi – dapat digunakan untuk mengoksidasi tidak hanya alkohol kayu manis, tetapi juga senyawa lain dengan struktur kimia yang rapat.

Jurnal Referensi:

Yantao Wang, Pepijn Prinsen, Floriane Mangin, Alfonso Yepez, Antonio Pineda, Enrique Rodríguez-Castellón, Muhammad Rehan Hasan Shah Gilani, Guobao Xu, Christophe Len, Rafael Luque, Mechanistic insights into the microwave-assisted cinnamyl alcohol oxidation using supported iron and palladium catalysts, Molecular Catalysis, Volume 474, 2019, 110409, ISSN 2468-8231, https://doi.org/10.1016/j.mcat.2019.110409.

Tautan ke artikel asli: Химик РУДН разработал экологичный метод синтеза коричного альдегида /

Diterjemahkan oleh saintifia dengan seizin dari yang bersangkutan, segala kesalahan translasi menjadi tanggungjawab kami.